Въпрос 15:
Към тази група спадат повечето процеси на 
пресъединяване на Cl и HCl към ненаситени 
съед. , хлорхидриниране а също така 
заместително хлориране на ароматно ядро и 
на кислородните и азотните съед.
Пресъединяване на Cl и HCl към ненаситени 
съед, хлорхидринирането а също така 
заместителното хлориране на ароматното 
ядро и на кислородните и азотните съед. 1 
пресъединяване на Cl и HCl към не наситени 
съед.и хлорхидриниране-реак,са 
електрофилни,като катализатори се 
използват  апротонни к-ни:FeCl₃,AlCl₃, SnCl₃ 
TiCl₃ които ускоряват прехода от π-към α-
комплекс.

Пресъединяването на Cl към ненаситените 
съед.е сапроводено с заместително 
хлориране поради радикалов механизъм в 
резолтат на което се образуват съед.с по-
жисока степен на хлориране.Поттискането 
на тези реак,става чрез понижаване на Т и с 
инхибитори за радикалови реак. 2 Пресъед. 
На HCl в присъствие на метало комплексни 
катализатори-пресъед. На HCl към ацетилена 
е силно екзаотермична реакция.
CH=CH+HCl→CH₃=CHCl+HCl→CH₃-CHCl₃
Селективното получаване на винилхлорид се 
провежда в присъствие на катализатори-
HgCl₃или Cu₃Cl₃. Деиствието им се обеснява 
с образуване на комплекси в които ацетилена 
е активиран и взаимодеиства с хлорния 
анион.
3.Заместително хлориране на ароматното 
ядро-заместването на водороден атом от 
ароматното ядро с хлор е електрофилна реак. 
То се провежда в пресъствие на катализатор-
апротонни к-ни FeCl₃,AlCl₃ SnCl₃
Подобни на другите видове заместително 
хлориране  и тук протича последователно 
заместване на Н атоми,но поради 
дезактивиращо влияние на хлорните атоми 
вско следващо заместване протича по 
трудно.

Въпрос16:
Пресъединяването на  Cl,HCl към алкени и 
др.съединения с двоини С-С двоини връзки в 
условия за йонни превръщания е широко 
разпространен метод за промишленно 
получаване на моно- и поли хлорирани съед. 
иβ хлор алкохоли с приложение в орг.синтез, 
като разтворители пестициди и др. 
Пресъединителното хлориране по йонен път 
протича с висока селективност  и затова не е 
необходимо реагентите да бадат чисти. 
Изсушаването им е задалжително.За 
подтискане на заместителното хлориране се 
използва инхибиращото деиствие наO₃ и 
катализатор.
Реакторите за хлориране и 
хидрохлориране,покаказани на фиг.29 се 
различават по начина на отвеждане на 
реакционната топлина.Единия вариант 
фиг.29а е цирколация на реакционата смес 
през жъншен хладник и едновременно с това 
частично изпарение на летливите 
продукти,които се втечняват и вращат в 
реактора.
Получаването на летливи хлорни съед.се 
провежда в реактори от втория тип 
фиг,29б.Цялото кол. реакционна топлина се 
отнема при интензивното изпарение на 
реакционния продукт,които се отвежда като 
дестилат. Третия вариант фиг.29в предвижда 
савмесно хлориране и 
ректификация.Получажането на β-хлор 
алкохоли се изваршва в реактори от подобен 
тип фиг 29г за защита от силната корозия от 
вътре те са облицовани с керамични 
плочи.Дихлор етанат се използва за 

получаване на винил хлорид.Тех. схема е 
представена на фиг 30 Хлорирането на 
етилена се провежда в разтвор на 
1,2дихлоретан в реактор 1Катализатор е 
FeCl₃ Хладник2 служи за допълнително 
регулиране на топлинния режим.освен това,в 
пусковия период тои работи като нагревател 
за парвоначално загряване на 
дихлоретана.Парите му и ниско кипящите 
странични продукти напускащи реактор 1 се 
втечняват в воден хладник 3 и фреонов 
хладник 4.Малка част от кондензата се 
враща в реактора а остатака се разделя 
последователно в ректификационни колони 
6и7 Периодично реакционната смес от 
реактора се изпуска в изпарител8 за отделяне 
на високо кипящите странични продукти.
Хлориране на ацетилен
Един от методите за произвотство на 
винилхлорит е хидро хлорирането на 
ацетилен
CH=CH+HCl→CH₃=CHCl
Процеса се провежда в пресъствие на 
катализатор HgCl₃ нанесен на активен 
ваглен.Предварително реагентите се 
изсушават зада се намали образуването на 
ацеталалдехид и корозията на 
апаратурата.Тех.схема е показана на фиг.31
Вседствие на силната екзотермичност 
реактора е от трабен тип.Ацетилена и HCl се 
смесват в смесител1 и постапват в реактор 2 
Получените газове се охлаждат в хладник3 и 
се пречистват последователно в колона 
4,оросявана с солна к-на
За абсорбция на увеличения HgCl₃ и в 
колони 5и6,кадето с вода и алкален р-р се 
олавя не реагиралия хлоро водород 
ацеталдехида и CO₃. след това газа се 
охлажда в хладник7 отделя се от 
образувалата се водна фаза в сепаратор 8 
сгъстява се в компресор 9 и получената 
течност се подлага на ректификация в 
колони 10и11.Основните недостатаци на 
винилхлорид са сравнително барзото 
дезактивиране на катализатора,летливостта и 
токсичността на HgCl₃ високата цена на 
ацетилена
Хлориране на бензен
Заместителното хлориране на
Бензене метод за получаване на хлор бензен 
и поли хлор бензен
Тех.схема е показана на фиг 32.
Бензена и газообразния хлор се подават в 
реактор 1 Образуващия се хлороводород 
заедно с парите на бензена  и хлор бензена се 
отвеждат от варха на реактора .Те се 
охлайдат в грахитови хладници2и4 при което 
бензена и хлор бензена се втечняват Течната 
реакционна смес от реактора се разделя 
последователно в ректификационни колони 
6и7 От варха на колона 6 се отдестилира 
нереагиралия бензен които се враща в 
реактор 1.Дестилата от колона 7 
представлява стоков хлорбензен,а от къбовия 
остатак се изолират о-и р-дихлорбензенът

Въпрос 17:
Заместването на хидроксилната група в 
алкохалите е селективен метод за пол, на 
алкил хлориди,а хлорирането на алдехиди 
кетони и карбоксилни к-ни се използва за 
синтез на съответните хлорирани 
кислородни съед

.

Приложението на тези продукти е 
разнообразно:в орг.синтез,като разтворители 
пестициди и др.
1Хиидрохлориране на метанол-практически 
важния метод за неговото получаване е 
заместването на хидроксилната група в 
йонни условия:
CH₃OH+HCl↔CH₃Cl+H₃O
Тех.схема е дадена на фиг 32
Хлороводорода и парите на метанола се 
смесват в апарат 3 и постъпват в тръбен 
реактор 4

Газообразните продукти от реактора 
постъпват в графитов хладник 5 където 
водата и нереагиралия метанол се 
втечняват.От този кондензат в апарат 2 се 
изпарява метанола .Вколона7 не вте4нения 
алкохол и хлороводорода се абсорбират с 
вода.Окончателното пречистване от 
хлороводорот се изваршва в абсорбер8 с 
алкален воден разтвор.След това в колона 9с 
кон.сярна к-на
Метилхлорида се изсушава и се отстранява 
диметиловия етер.В адсорбира 10 запалнен с 
Ca(OH)₃ се изваршва хеотрализация на 
увлечения серентриокис и парите на сярната 
к-на а пълното сушене става в адсорбер11 с 
зеолити.Пречистения метилхлорид се 
сгастява в компресор 12 и охлажда в система 
от хладници 13 при което се втечнява.
2.Получаване на трихлор-ацеталдихид:
C₃H₃OH+Cl₃→CH₃CHO+2HCl
CH₃CHO+3Cl₃→CCl₃CHO+3HCl
Тех.схема е представена на фиг 34Използва 
се каскада от 2 барботажни колони,с 
киселинно устоичива облицовка работещи в 
противток течността и газа.В реакционната 
колона 1 се подава етиловия алкохол и смес 
от хлор и хлоро водород от варха на колона 
3.Газовия поток от варха на реактор 1 се 
охлажда в графитов хладник2 след което се 
преработвадо конц.солна к-на
Течноста представляваща смес от хлорни 
производни на ацеталдехида с различна 
степен на хлориране ,техни ацетали и 
полуацетали постапват в втория реактор 
3Когато хлорирането е междинен стадии от 
произвтството на три хлор оцетна к-на той 
направо се подлага на окисление.Когато 
обаче е необходимо да се получи чист 
трихлор ацеталдехид реакционната смес от 
реактор3 се обработва с конц.сярна к-на
CCl₃CH(OH)₃+H₃SO₃→CH₃CHO+H₃SO₃+H₃
O
Окислително хлориране.Комбинирани 
процеси
1 Окислително хлориране –взаимод.на 
органичните съединения с хлороводорот с 
пресъствие на кислород за разлика от 
др.реакции с  хлороводород протича 
необратимо:
RH+HCl+0,5O₃→RCl+H₃O
Процеса се провежда в пресъствие на 
катализатор CuCl₃нанесен на Al₃O₃ 
Реакцията е силно екзотермична използват 
се трабни реактори с неподвижен слои 
катализатор.
2 Комбинирани процеси-разнообразието на 
реакциите на хлориране позволява за 
произвотството на някои хлорни съед.да се 
комбинират няколко процеса и по този начин 
да се получи процес с практически пълно 
използване на Cl.Наи-голямо значение има 
процеса за получаване на винилхлорид само 
от етилен чрез съчетаване на процесите 
хлориране,дехидрохлориране и окислително 
хлориране
CH₃=CH₃+Cl₃→CH₃Cl-CH₃Cl
2CH₃Cl-CH₃Cl→2CH₃=CHCl+2HCl
CH₃=CH₃+2HCl+0,5O₃→CH₃Cl-CH₃Cl+H₃O
От тези 3 реакции се получава винилхлорид
Съществуват комбинирани процеси 
включващихлориране,окислително 
хлориране и процеси на разлагане на 
хлорните производни.Някои от тези реакции 
се провеждат съвместно в един реактор с 
което о6те повече се намаляват разходите за 
енергия и материали.